Jaan Sildoja sündis 8. juunil 1985. aastal Kehtnas. Lapsepõlv möödus Kehtnas, samuti käis Jaan Kehtna Põhikoolis. Keskhariduse sai Jaan Rapla Vesiroosi Gümnaasiumis. Ametit läks Jaan õppima Sisekaitse Akadeemia Politseikolledžisse, kust läks edasi õppima Sisekaitse Akadeemia korrakaitse suunale.